Наполовину Дон Кихот, наполовину Че Гевара, Вильярино утверждает, что его странствия — протест не только против скуки, но и против всего поверхностного уклада жизни в современном мире. «Работа в офисе намного опаснее, чем езда автостопом», — писал он в одном из своих манифестов.
За всю жизнь мирный бунтарь родом из Аргентины проехал более 160 тысяч километров — достаточно, чтобы 4 раза обогнуть земной шар — и поймал 2350 попуток в 90 странах мира. Возможностью путешествовать, опираясь исключительно на доброту незнакомцев, Хуан доказывает, что можно жить в мире и доверять людям, а не опасаться их и что культуры народов не разграничиваются линиями на карте и пограничными постами в аэропортах.
Впервые Хуан Вильярино поддался зову дороги, когда ему было 23 года. Тогда, в 2001 году, в его родной Аргентине случился экономический кризис: инфляция обесценила заработки целых семей, приятели Хуана вышли на улицы протестовать, а родители вынуждены были искать более дешевое жилье, где не нашлось лишней комнаты для сына.
Тогда Хуан решил оставить учебу — он учился на психолога в национальном университете Мар-дель-Плата.
«Я своими глазами видел, как люди могут всю жизнь работать на карьеру, на дом — и как все это может исчезнуть за один день».Хуан Вильярино

В 2003 году Хуан переехал в Северную Ирландию, где успел попробовать себя рабочим на сырной фабрике, охранником в ночном клубе и портье в отеле, пересылая часть заработка родителям в Буэнос-Айрес.
Спустя несколько лет труда и 4 тысячи долларов в накоплениях он принял самое важное решение в жизни — прожить свои годы в странствии по миру. С бюджетом 5 долларов в день он начал с классического пути всех хиппи — проехал от Европы до Индии, по дороге останавливаясь в Турции, Сирии, Иране, Ираке, Афганистане и Пакистане.
Паломничество по Среднему Востоку мотивировалось не столько желанием исполнить мечту, сколько политическими взглядами и протестом против образа арабов и мусульман, который культивировали СМИ во время американской военной кампании в Ираке и Афганистане.

В свою бытность рабочим в Белфасте Хуан участвовал в протестах против войны в Ираке вместе с приятелями-социалистами, но вскоре осознал для себя, что толку от таких акций мало. Нужно было придумать что-то убедительное, найти способ по-настоящему заинтересовать людей.
Опыт путешествия по Среднему Востоку лег в основу его первой книги «Автостопом по Оси зла» (Ось зла — термин для обозначения стран, спонсирующих, по мнению США, терроризм. — Прим. ред.). В ней Хуан пишет, что ездит по миру с целью показать человеческую доброту, ведь «в наше время демонстрация хороших людских качеств уже и есть политическое высказывание».
«Путешествие автостопом — это процесс примирения между имущими и неимущими. Я намеренно ставлю себя в положение бессилия, чтобы посмотреть, что из этого выйдет — как себя поведет человек».Хуан Вильярино

Однажды на границе Афганистана Хуан чуть было не сорвался и не повернул вспять, но, переборов в себе страх, поймал несколько попуток и добрался до города Херат. Там он нашел ночлег и спал, держа нож под подушкой. На следующий день, к своему стыду, обнаружил, что люди — которые, как он думал, могут его похитить — приготовили ему завтрак.
Проехав с попутчиком, которого через какое-то время похитили, до Кабула и завершив свою первую поездку в Таиланде, Вильярино на какое-то время остановился в хостеле, чтобы поработать над черновиком своей первой книги.
«Конечно, я понимаю, что убийцы и мерзавцы есть везде — они питаются той ложью и невежеством, что скармливают им политики и лидеры вооруженных групп. Но и в разорванном войной Афганистане живут люди, которые без задней мысли помогут вам, дадут крышу над головой и разделят с вами вашу мечту. Ведь не вы одни жаждете мира».
Хуан продал черновик издательскому дому, и книга превратила его в культового героя в Аргентине. Однажды в Буэнос-Айресе на него напали трое грабителей и, узнав Хуана, выразили свое восхищение и предложили ему деньги.

Затем в Аргентине он встретил свою вторую половину, Лауру, и со дня их знакомства они вместе путешествуют по миру со случайными попутчиками. Совместными усилиями они написали и издали книгу «Невидимые дороги» (Invisible Routes), продажи от которой финансируют их кочевничество, а также некоторые образовательные и культурные кружки, которые они основали.

Они так и живут в дороге — без рабочего места, жилья и коммунальных платежей, тратя по 7 долларов в день на двоих.

Несмотря на идеалистическую миссию их скитаний, Хуан и Лаура — реалисты, и порой им приходится вести себя очень смышлено, даже хитро, чтобы выжить в кочевничестве.
«Ты ловишь попутчика не вытянутой рукой и пальцем кверху. Ты ловишь его улыбкой. У водителя есть всего три секунды на то, чтобы принять решение. И на это решение влияют бессознательные вещи вроде эмоций, языка жестов и других слабо уловимых сигналов».Хуан Вильярино
Автостоп, по словам Хуана, — это прежде всего форма диалога и правильно выстроенная коммуникация, а не испытание на силу и выносливость.
Никогда нельзя пытаться ловить попутку сидя — так ты скрываешь от водителя свой физический образ, утаиваешь информацию — а значит, вызываешь недоверие. Выглядеть нужно как можно более нейтрально — Хуан специально одевается как стереотипный «безобидный» путешественник: удобные ботинки, большой рюкзак, а главное — никаких солнцезащитных очков и головных уборов, ведь важно казаться максимально открытым.

Для парочки бездомных бродяг у Хуана и Лауры довольно плотный график — в 8 утра они уже на шоссе, ведь это самое ходовое время для езды на длинные расстояния.
Одна машина в минуту — это изобилие, одна каждые 5 минут — Хуан начинает волноваться. Раз в 20 минут — и становится понятно, что ты в глуши. Однажды в Тибете он прождал двое суток, пока не поймал одного-единственного водителя.
«Остановишь ты машину или нет — это целиком и полностью на тебе. Единственное оружие, которое я при себе ношу, — это идиотская улыбка».