На момент съемок он был совсем юным мальчишкой, все сулили ему прекрасную актерскую карьеру, но Дмитрий, после Буратино и еще нескольких ролей понял, что быть актером – это не его. Сначала он планировал учиться в металлургическом институте, но, по воле судьбы, экзамены во ВГИКе начались раньше и Дмитрий, пройдя экзамены, взял и попал ни куда-нибудь, а на курс Алексея Баталова. Позже Иосифов с исключительной теплотой будет вспоминать те славные дни, проведенные в этом курсе и самого Баталова, который был не только прекрасным преподавателем, но и переживал за своих студентов, поэтому в качестве подработки предлагал им озвучивать фильмы.
После получения диплома, Иосифов попал по распределению в Минск, оттуда, откуда он сам родом. Служил при театре-студии в Белорусской академии киноискусств на режиссерском факультете.
Однажды в своем университете Дмитрий встретил красивую девушку по имени Наталья, которая шла вся в слезах, позже, после того, как он познакомился с ней, оказалось, что ей для поступления не хватило одной справки и ее не взяли. Парень решил утешить девушку и пригласил ее в парк погулять. Через какое-то время, после окончания ВГИКа Наталья сообщила, что беременна. После этой новости Дмитрий не раздумывая уехал в Минск, оставив попытки найти работу в Москве и Санкт-Петербурге. Через полгода он вернулся в столицу и умолял Наталью простить его, так как признался честно – струсил. Наталья его простила и пара уехала в Минск.
Позже Дмитрий во время обучения в академии киноискусств начал снимать рекламные ролики за 200 долларов, так и началась его карьера режиссера. Мужчина брался за любую работу, так как хотел больше опыта, да и семью нужно было чем-то кормить.
В конце 90-х годов друг из ВГИКа, увидев ролики Иосифова предложил ему переехать в Москву и начать работу там. Дмитрий так и поступил, создал позже рекламу, которая знала вся страна, а потом уже активно снимал реалити-шоу, кино и сериалы.
Что касается личной жизни, то с Натальей они уже вместе 30 лет, у них трое сыновей – Андрей, Антон и Артем. Старший сын стал кинооператором, Антон еще думает, кем ему стать, а Артем еще учится в школе.