Свет увидел первый номер с молодой актрисой Джин Мортенсон на обложке, в последствие взявшей псевдоним Мерилин Монро.
Создатель Playboy Хью Хефнер искренне сомневался, что за первым выпуском последует второй – он даже не стал ставить номер на обложке издания.
Журнал делался буквально «на коленке» - макет первого выпуска Хефнер клеил, сидя на кухне собственной квартиры, а деньги на его издание пришлось собирать «с миру по нитке» – согласно некоторым источникам, 1000$ из общего капитала принадлежали матери Хефнера.
От первой версии названия журнала - Stag Party (Холостяцкая вечеринка) – молодому издателю пришлось отказаться, дабы избежать конфликта с уже существующим на тот момент Stag Magazine.
Нынешним своим названием Playboy обязан маленькой фирме, занимающейся продажей автомобилей, в которой работал знакомый Хефнера.

Основной «фишкой» нового журнала решено было сделать фотоснимок красотки на развороте, который читатель сможет прикрепить себе на стену.
За 50$ Хефнер выкупил у своего приятеля, занимавшегося выпуском календарей с красотками, фото никому не известной тогда актрисы Джин Мортенсон и поместил его на обложку. Поскольку бюджета журнала хватило только на печать, рекламу новому изданию Хефнеру пришлось делать самому.
Он засыпал компании по продаже периодики письмами, в которых уверял, что за журналом стоят люди из Esquire. Новоиспеченный издатель ранее действительно работал в Esquire – в отделе рекламы, откуда уволился в связи с отказом руководства повысить ему зарплату.
На письма Хефнера откликнулась только независимая сеть Empire News Co. И тут случилось удивительное - при цене в полдоллара журнал разошелся тиражом в 52 тысячи экземпляров. Прибыль от продаж первого номера позволила Хефнеру продолжить свое дело.
В 1955 году Хефнер ввел ставшую в последствие постоянной рубрику «Девушка месяца», первой моделью для которой стала барышня, занимавшаяся распространением журнала.
Идея публиковать фотографии не кинозвезд, а обычных «соседских девчонок» была для своего времени поистине революционной. Оказалось, что красотки обитают не только в Голливуде, они здесь, рядом – живые и настоящие.
Вскоре доходы от журнала позволили Хефнеру открыть собственный клуб под маркой Playboy. Первое заведение появилось в Чикаго в феврале 1960 года, и уже в течение года аналогичные клубы открылись в Новом Орлеане и Нью-Йорке.

Заплативших 25$ за «ключ от двери» клуба (фактически – членский взнос) ждали кабаре-шоу, бар, отличный джаз и, конечно, главная «достопримечательность» заведений Playboy - «Девушки Бани».
Облаченные в облегающие боди, украшенные заячьими хвостиками и ушками сексапильные красотки очень скоро стали главным секс-символом Америки того времени.
К середине 60х открылось около 30 клубов Playboy по всему миру, насчитывающих более 1 млн членов. Новым удачным ходом Хефнера стало решение публиковать не только обнаженных красоток, но и серьезные тексты.
В разные годы на страницах издания появлялись интервью с Владимиром Набоковым, Энди Уорхолом, Фиделем Кастро, публиковались рассказы Стивена Кинга, Станислава Лема и многих других.
Сам Хефнер в многочисленных интервью говорил, что никогда не считал Playboy журналом о сексе, «Для меня он всегда был изданием об образе жизни, в которой секс является лишь одной из её составных частей. И вообще секс — здоровее, когда его не скрывают и не прячут: зачем оглуплять общество?»

В начале 70х годовая прибыль компании составила $11 млн, а тираж превысил 7 млн экземпляров. Наконец, в 1972 году увидел свет первый иноязычный Playboy – сперва появилось немецкое издание, чуть позже – французское, бразильское, итальянское, японское и так далее.
Playboy-мания охватила весь мир, а журнал укрепился в статусе культового. Именно таким мы видим его и по сей день – нестареющей (как и сам Хью Хефнер), всегда актуальной классикой.